Intermediários da série de pirimidina

A pirimidina, também conhecida como 1,3-diazepina, é um composto heterocíclico com a fórmula química C4H4N2. A pirimidina é formada pela substituição de 2 carbonos na meta-posição de benzeno por 2 átomos de nitrogênio e é uma diazina. Como a piridina, a pirimidina mantém sua aromaticidade.

Introdução

Nome: pirimidina

Fórmula Molecular: C4H4N2

Massa molar: 80,09 g/mol

Densidade: 1,016 g/ml

Ponto de fusão: 20 - 22 ° C

Ponto de ebulição: 123 - 124 ° C

Número CAS: 289-95-2

Número EineCS: 206-026-0

Sorrisos: c1 = nc = nc = c1

Aplicativo

(1)   Drogas anticâncer. Na seleção de substâncias anticâncer, é crucial que haja diferenças significativas entre os tecidos tumorais e os tecidos normais, ou seja, eles têm uma certa capacidade de reconhecer células -alvo. Os compostos de porfirina têm afinidade especial para células cancerígenas devido a suas estruturas únicas e podem permanecer seletivamente nos tecidos cancerígenos. A pesquisa como agente localizante e um medicamento para diagnóstico e tratamento de câncer já despertou grande interesse de químicos, cientistas médicos e biólogos. O 5-Fluorouracil é um anti-metabolito amplamente utilizado e anti-tumor na clínica. Tem efeito inibitório em vários tumores. Tem um bom efeito clínico no tratamento do câncer colorretal, câncer gástrico, câncer de mama e outros cânceres. Poliésteres, hidrocarbonetos de poliéster, amidas de poliéster, ácido desoxirribonucleico, furanos, derivados de 5-fluorouracil, ligados a radicais de nitróxido, todos têm efeitos antitumorais.

(2)   Drogas antiids. As doenças virais tornaram -se uma das doenças mais prejudiciais aos seres humanos, especialmente a disseminação da AIDS, que despertou uma preocupação generalizada. Existem muitos tipos de medicamentos anti-AIDS que foram aprovados pela Administração de Alimentos dos EUA (FDA), muitos dos quais são compostos nucleosídeos. Para reduzir a toxicidade dos medicamentos e melhorar sua eficácia, os cientistas começaram a voltar sua atenção para o estudo de compostos não nucleosídeos, e esses compostos se tornaram o foco da pesquisa antiviral de drogas.

Método sintético

Pirimidinas e várias pirimidinas substituídas são sintetizadas de várias maneiras. Por exemplo, o ácido barbitúrico (2,4,6-tri-hidroxipirimidina) pode ser obtido pela condensação de uréia e dietil malonato sob a ação do alcóxido de sódio. O ácido barbitúrico e o oxicloreto de fósforo são aquecidos juntos para obter 2,4,6-tricloropirimidina, que reage com o metexido de sódio para obter trimetoxipirimidina. As cloropirimidinas reagem com amônia ou aminas primárias e secundárias para gerar as aminopirimidinas correspondentes. Os derivados de pirimidina, citosina, uracilo e timina, são as partes constituintes do ácido nucleico e do ácido desoxinucleico, e a parte da pirimidina na molécula de vitamina B1 é um grupo metil-metil-5-pirimidina 4-amino-2-5-pirimidina. Muitos medicamentos de sulfa de ação prolongada oral são derivados da pirimidina e seus isômeros.

A 2,4-dicloropirimidina é preparada por reação de redução na presença de paládio, óxido de magnésio e carbono ativado.